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環(huán)戊烷是一種環(huán)狀烴，特別是環(huán)烷烴。 反過來(lái)，這是一種分子式為C5H10的有機(jī)化合物。它可以被認(rèn)為是正戊烷的閉合、開鏈版本，其中它的末端通過失去兩個(gè)氫原子連接在一起。

底部圖像顯示了環(huán)戊烷的骨架。 請(qǐng)注意它的骨架在幾何上看起來(lái)如何，形成一個(gè)五邊形環(huán)。 然而，它的分子結(jié)構(gòu)不是平面的，而是傾向于穩(wěn)定和減少環(huán)內(nèi)張力的折疊。 環(huán)戊烷是一種極易揮發(fā)和易燃的液體，但不像正戊烷那樣易燃。

由于其溶解能力，環(huán)戊烷是化學(xué)工業(yè)中使用最廣泛的溶劑之一。 毫不奇怪，許多具有強(qiáng)烈氣味的產(chǎn)品的成分中都含有它，因此它們非常易燃。也用作冰箱用聚氨酯泡沫塑料的發(fā)泡劑。

環(huán)戊烷的結(jié)構(gòu)式

分子間相互作用

第一張圖片顯示了環(huán)戊烷的骨架。上面我們看到它不僅僅是一個(gè)簡(jiǎn)單的五邊形：氫原子（白色球體）從它的邊緣突出，碳原子形成一個(gè)五角環(huán)（黑色球體）。

只有CC和CH鍵，它們的偶極矩可以忽略不計(jì)，因此環(huán)戊烷分子不能通過偶極-偶極力相互作用。 相反，當(dāng)圓環(huán)試圖相互堆疊時(shí)，它們被倫敦分散的力量聚集在一起。

這種覆蓋層提供了比線性正戊烷分子之間存在的接觸面積稍大的接觸面積。 因此，環(huán)戊烷的沸點(diǎn)高于正戊烷，且蒸氣壓較低。

在-94oC下冷凍時(shí)，分散力是環(huán)戊烷分子晶體形成的原因。 雖然關(guān)于其晶體結(jié)構(gòu)的信息不多，但它是多晶型的，具有三相：I、II和III，其中II相是I和III的隨機(jī)混合物。

對(duì)應(yīng)關(guān)系和環(huán)向電壓

上圖給人一種錯(cuò)誤的印象，即環(huán)戊烷是扁平的； 但事實(shí)并非如此。 它的所有碳原子都是sp3雜化的，因此它們的軌道不在同一平面上。 此外，似乎這還不夠，氫原子靠得非常近，當(dāng)它們被遮擋時(shí)會(huì)強(qiáng)烈排斥。

因此，我們談?wù)摰氖菢?gòu)造，其中之一是半椅（上圖）。 從這個(gè)角度來(lái)看，很明顯環(huán)戊烷環(huán)具有彎曲，有助于降低環(huán)張力，因?yàn)樘荚颖舜朔浅？拷?/span>

這種張力是由于CC鍵的角度小于109.5o，由于它們的sp3雜化，這是四面體環(huán)境的理想值。

然而，盡管有這種壓力，環(huán)戊烷是一種比戊烷更穩(wěn)定、不易燃的化合物。 這可以通過比較他們的安全鉆石來(lái)驗(yàn)證，它們的環(huán)戊烷可燃性為3，戊烷為4。

環(huán)戊烷的性質(zhì)

無(wú)色液體，略帶油味。

摩爾質(zhì)量：70.1克/摩爾

熔點(diǎn)溫度：-93.9oC

沸點(diǎn)：49.2oC

閃點(diǎn)：-37.2oC

自燃溫度：361℃

蒸發(fā)熱：25oC時(shí)為28.52kJ/mol

粘度：0.413毫帕·秒

折射率：1.4065

燃?xì)鈮毫Γ?/span>20°C時(shí)為45kPa。此壓力對(duì)應(yīng)于大約440atm，但低于正戊烷的壓力：57.90kPa。

這里結(jié)構(gòu)的作用就體現(xiàn)出來(lái)了：環(huán)戊烷環(huán)允許更有效的分子間相互作用，它比正戊烷的線性分子更能結(jié)合和保持其分子在液體中。 因此，后者具有更高的蒸氣壓。

密度：在 20°C時(shí)為0.751g/cm3。另一方面，其蒸氣的密度是空氣的2.42倍。

溶解度：由于其疏水性，在25oC時(shí)，只有156毫克的環(huán)戊烷溶解在一升水中。 但與其他鏈烷烴、醚類、苯、四氯化碳、丙酮、乙醇等非極性溶劑混溶。

反應(yīng)性：如果儲(chǔ)存得當(dāng)，環(huán)戊烷是穩(wěn)定的。 它不是反應(yīng)性物質(zhì)，因?yàn)樗腃H和CC鍵不易斷裂，即使這樣做會(huì)導(dǎo)致環(huán)張力引起的能量釋放。

在氧氣存在下，它會(huì)在燃燒反應(yīng)中燃燒，完全或不完全。 由于環(huán)戊烷是一種高度揮發(fā)性化合物，因此必須將其儲(chǔ)存在不能暴露于任何熱源的地方。

同時(shí)，在沒有氧氣的情況下，環(huán)戊烷會(huì)發(fā)生熱解反應(yīng)，分解成更小的不飽和分子。 其中之一是1-戊烯，表明加熱使環(huán)戊烷環(huán)斷裂形成烯烴。

另一方面，環(huán)戊烷在紫外線照射下可與溴發(fā)生反應(yīng)。 因此，其中一個(gè)CH鍵被C-Br取代，而C-Br又可以被其他基團(tuán)取代； 從而出現(xiàn)環(huán)戊烷衍生物。

環(huán)戊烷的應(yīng)用

工業(yè)溶劑：環(huán)戊烷的疏水性和非極性特性使其與其他石蠟溶劑一起成為脫脂溶劑。 正因?yàn)槿绱耍?jīng)常出現(xiàn)在許多產(chǎn)品中，例如粘合劑、合成樹脂、油漆、粘合劑、煙草和汽油。

乙烯源：當(dāng)環(huán)戊烷熱解時(shí)，它產(chǎn)生的最重要的物質(zhì)之一是乙烯，它在聚合物世界中有無(wú)數(shù)用途。

絕緣聚氨酯泡沫：環(huán)戊烷最顯著的用途之一是用作制造絕緣聚氨酯泡沫的發(fā)泡劑； 也就是說，環(huán)戊烷蒸氣由于其高壓而使聚合物材料膨脹，直到形成具有用于冰箱或冰柜的有用特性的泡沫。

一些公司選擇在絕緣材料的生產(chǎn)中用氫氟碳化物替代環(huán)戊烷，因?yàn)樗粫?huì)導(dǎo)致臭氧消耗，還能減少溫室氣體排放到環(huán)境中。